WorldCat Identities

Dodd, Robert Hugh

Overview
Works: 11 works in 11 publications in 2 languages and 13 library holdings
Roles: Thesis advisor, Opponent, Translator, 958
Classifications: QD63.5, 542.10289
Publication Timeline
.
Most widely held works by Robert Hugh Dodd
Mise en évidence de sites différents sur le récepteur des benzodiazépines au moyen de la synthèse de nouveaux ligands et du marquage par photoaffinité avec une béta-carboline photoactivable by Christine Dellouve-Courillon( Book )

1 edition published in 1989 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Nous avons synthétisé de nouveaux ligands constitués d'une partie "béta-carboline" et d'une partie "benzodiazépine", les béta-carbolino [3.2-a] benzodiazépine-1.4 dione-2.5. Des subtitutions sur la béta-carboline ou la benzodiazépine, ou des modifications du cycle de la diazépine ont fourni un ensemble de dérivés dont nous avons étudié l'affinité pour le récepteur. Cette approche a apporté des informations sur les propriétés chimiques de certains dérivés de béta-carbolines et a établi des relations entre l'affinté et la structure de toute une famille de composés nouveaux. La synthèse d'une béta-carboline photoactivable et hautement affine pour le récepteur des benzodiazépines, a permis de marquer le récepteur par photoaffinité. Ce marquage conserve la liaison des benzodiazépines agonistes ([3H]Flunitrazépam, Diazépam), mais affecte beaucoup plus celle des béta-carbolines antagonistes ([3H]Béta-CCP, béta-CCE). Ces résultats corroborent l'hypothèse de sites différents sur le même récepteur, et montrent un réciprocité avec les résultats du photomarquage par le Flunitrazépam
Nouvelles voies d'acces a des analogues rigides ou substitues d'acides quinoliniques et homoquinoliniques par reactions d'orthometallation, de couplage au palladium et de cyclisation radicalaire appliquees au noyau pyridine by MARCUS VINICIUS DE SOUZA( Book )

1 edition published in 1999 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

CETTE THESE A POUR THEME PRINCIPAL LA SYNTHESE DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES : DES ACIDES PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLIQUES SUPPOSES JOUER UN ROLE IMPORTANT DANS LES DEMENCES LIEES AU SIDA. SUR LA BASE DE PLUSIEURS TRAVAUX ORIGINAUX RESUMES DANS LA PREMIERE PARTIE DE CE MANUSCRIT, NOUS AVONS CHOISI DE PREPARER CES DERIVES DE PYRIDINES SELON UNE SEQUENCE DE REACTIONS INCLUANT UNE ETAPE D'ORTHOMETALLATION. AINSI, AU DEPART DU 4-CHLOROPICOLINANILIDE, OBTENU A GRANDE ECHELLE EN DEUX ETAPES A PARTIR DE L'ACIDE QUINOLINIQUE, UNE NOUVELLE SYNTHESE EFFICACE D'ACIDES QUINOLINIQUES ET HOMOQUINOLINIQUES SUBSTITUES EN C-4 A ETE DEVELOPPEE EN UTILISANT UNE METALLATION ORTHO-DIRIGEE, UN ECHANGE HALOGENE-METAL, ET UNE SUBSTITUTION NUCLEOPHILE AROMATIQUE SELON DES SEQUENCES PROPRES A CHAQUE PRODUIT RECHERCHE. AFIN DE PREPARER DES ANALOGUES RIGIDES DE L'ACIDE HOMOQUINOLINIQUE, NOUS AVONS PAR LA SUITE ENVISAGE D'EFFECTUER DES REACTIONS DE CYCLISATION SUR LES PRODUITS ISSUS DES ORTHOMETALLATIONS ET CONVENABLEMENT SUBSTITUES. ALORS QUE LES REACTIONS DE COUPLAGES INTRAMOLECULAIRES CATALYSES PAR LE PALLADIUM N'ONT PAS CONDUIT AUX COMPOSES CYCLIQUES, DES CYCLISATIONS RADICALAIRES EN PRESENCE DE TEMPO EN TANT QUE PIEGE A RADICAUX NOUS ONT PERMIS D'ISOLER LES 2.3-DIHYDROFURO3,2-CPYRIDINES ATTENDUES. ENFIN, ALORS QUE TOUTES LES TENTATIVES DE COUPURE DE LA LIAISON N-O SELON LES METHODES DECRITES SE SONT AVEREES INEFFICACES, L'UTILISATION DE M-CPBA SUIVIE D'UNE OXYDATION CATALYSEE PAR LE RUTHENIUM CONDUIT A LA FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE DESIREE SOUS DES CONDITIONS DOUCES ET INEDITES
Sulfamates et aziridination intramoléculaire enantiosélective catalysée par des sels de cuivre développements méthodologiques et synthèse totale de la spisulosine by Audrey Estéoule( Book )

1 edition published in 2007 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

This study deals with enantioselective intramolecular aziridination of unsaturated sulfamates and use of this methodology for the preparation of enantiopure polysubstituted amines and of a marine natural product, the spisulosine ES-285. First, the copper-catalyzed enantioselective intramolecular nitrene transfer, mediated by iodosylbenzene, was studied using C2 or C3 symmetry chiral ligands. Optimized conditions using a C2 symmetry chiral ligand, (S)-tert-butylbis(oxazoline), were then applied to various sulfamates, leading to bicyclic aziridines in 24 to 86% yields and enantiomeric excesses up to 84%. This methodology allows enantioselective nitrene transfer to styrene-type olefins as well as electron-poor olefins. Secondly, these strained bicycles gave access to polysubstituted amines after regioselective nucleophilic ring opening first of the aziridines then of the activated cyclic sulfamates. Various heteroatomic and carbon nucleophiles were used to open the aziridine, with preferential attack occurring on the carbon of the aziridine ring junction leading to seven-membered cyclic sulfamates. The latter could then be opened by another carbon nucleophile regioselectively at the carbon bearing the sulfamate moiety thereby generating the polysubstituted amines. This methodology using an enantioselective intramolecular aziridination was applied to the synthesis of a cytotoxic marine natural product, spisulosine ES-285. Starting from an olefinic carboxylic ester, enantiopure protected spisulosine was obtained in only seven steps. Parallel to this work, novel ligands of the calixarene family were studied in the context of the copper-catalyzed intermolecular aziridination of styrene-type olefins and electron-poor olefins
Vers la synthèse totale du Trachycladindole E, développement de nouvelles réactivités des ynamides by Alexandre Hentz( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les trachycladindoles sont des composés naturels extraits de l'éponge marine Trachycladus laevispirulifer, récoltée au large de la grande baie sur de l'Australie.Cette famille composée de 7 membres, du trachycladindole A au trachycladindole G, présente des activités cytotoxiques intéressantes contre diverses souches de cellules cancéreuses comme le colon, le sein ou les poumons. C'est le trachycladindole E qui présentes les activités les plus intéressantes et donc sur lequel nous nous concentrerons.D'un point de vue chimique, tous les membres de cette famille présentent un squelette indolique substitué en position C2 par une fonction acide carboxylique et en position C3 par une guanidine cycle à 5 chaînons. La position C5 peut présenter un atome de brome alors que la position C6 peut porter un hydroxyle. Une méthode récemment développée au laboratoire permet l'introduction d'un groupemenet alkoxy et d'un atome d'azote sur un motif de type énamide. Cette méthode a été appliquée à la formation de la guanidine portée par la position C3.La synthèse d'un modèle simplifié des trachycladindoles, assurant la faisabilité de la formation de la guanidine au moyen de l'alkoxyamination, est décrite tout comme les efforts pour son application à la synthèse totale du trachycladindole E. Alors que nous essayions d'obtenir le motif énamide nécessaire à l'application de l'alkixyamination, nous avons observé un résultat surprenant qui nous a donné l'opportunité de développer une nouvelle réaction entre les indoles et les ynamides.Les ynamides sont des outils synthétiques puissants connus pour présenter à la fois un centre nucléophile et un centre électrophile. En effet, grâce à la délocalisation du doublet non liant de l'azote, la position [alpha] est électrophile alors que la position [beta] est nucléophile.Nous avons observé que le traitement d'un indole par une base en présence d'un N-sulfonylynamide menait à une réactivité inhabituelle, formant exclusivement un Z-indoloéthènamide N-substitué. Etonnemment, la formation de ce composé serait le fruit d'une addition de l'atome d'azote de l'indole sur la position [beta], ce qui constitue formellement une réaction entre deux centres nucléophiles.Cette réactivité peut être inversée en modifiant les substituants sur l'atome d'azote de l'ynamide d'un sulfonamide pour un carbamate ou un acétamide. Dans ces cas, la réaction a lieu sur la position [alpha] de l'ynamide, accompagnée par la perde du groupement électro-attracteur, aboutissant à l'amidine correspondante. La post-fonctionnalisation des composés issus de ces transformations a été effectuée, permettant l'accès à des squelettes macrocycliques inédits
Synthèse par ortho-métallation et couplage pallado-catalysés de nouveaux dérivés de bêta-carbolines actifs au niveau du système nerveux central by Lisbet Xuárez Marill( Book )

1 edition published in 2006 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The aim of this thesis is the synthesis of new derivatives of [beta]-carbolines interacting with the Central Nervous System (CNS) especially at the level of the GABAA receptor.In the first chapter, a new process for the synthesis of a [beta]-carboline-3,4- [gamma]-lactone, (R, S)-10-hydroxymethylbutanolide[3,4-c]-[beta]-carboline using the technique of ortho-directed metallation, allows its preparation in a few steps and in a reproducible fashion. This result confirms the value of the ortho-metallation reaction for the introduction of substituants at the C-4 position of 3-carboxy-[beta]-carbolines.In the second chapter, starting from the 4-iodo-[beta]-carboline-3-carboxamide derivative prepared by ortho-metallation, the Suzuki coupling reaction was used to prepare a series of 4-aryl-[beta]-carbolines-3-carboxamides, some of which were shown to bind to the GABAA receptor.In the third chapter, intramolecular cyclization by CH-ortho activation catalysed by palladium allowed the
<> by Delphine Karila( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Synthèse d'analogues de la coelentérazine pour l'imagerie in vivo dynamique des signaux calciques - Synthèse d'analogues du ( - )-EGCG comme inhibiteurs de Dyrk1a dans la thérapie symptomatique de la trisomie 21 by Ronan Gealageas( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

During this thesis, two distinct projects were studied: on the one hand, the synthesis of coelenterazine analogs, substrate of several luciferases, in the purpose of using them for in vivo imaging, and on the other, the synthesis of ( - )-EGCG analogs, inhibitor of the Dyrk1a kinase, which interests us for the role it plays in the mental retardation existing in the Down Syndrome disease. The problematic of the first project consisted in obtaining coelenterazine analogs that would not only maintain their activity on two luciferases, the Renilla luciferase and aequorine, but they should also induce a red-shift of the bioluminescence produced by these enzymes. Because of its sensitivity to calcium, aequorine was the main biologic target of this project. Seven analogs, of which six had an original structure, were synthesized through usual synthetic methodologies and their activities on both aequorine and Renilla luciferase were tested in vitro, with interesting results: even if the intensities of light emission were weaker than those obtained with native coelenterazine, several molecules produced a red-shift of the emission wavelength of bioluminescence, up to 27nm for aequorine and more than 120nm for the Renilla luciferase. The second project, of classical medicinal chemistry, mainly consisted in the synthesis of epigallocatechin gallate analogs (EGCG) with a simplified backbone and in which the pyranic ring typical of catechins was replaced by a carbocycle. Several molecules were synthesized, two of them possessing the hexaphenol motif. Their inhibiting activity of Dyrk1a was tested in vitro and one already showed a better activity than natural EGCG
Vers la synthèse d'une nouvelle classe d'iminosucres conformationnellement contraints : ouverture d'azétidines, cyclisation 4-exo-trig et C-H amination catalytique by Pierre-Antoine Nocquet( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Previous studies in our group has shown that [alpha]-1-C-nonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol was a strong inhibitor of [beta]-glucocerebrosidase, the enzyme involved in Gaucher disease. It was supposed that the inverted chair conformation of this compound could partially explain its high affinity with the target glycosydase.The goal of this PhD work was the synthesis of a new class of iminosugars based on 1-azaspiro[3.3]heptane structures, as conformationally strained analogues of our lead in the iminoxylitol series. During the course of our synthetic study, new azetidine ring-opening tandem reaction leading to spirocyclopropyl [gamma]-lactames has been discovered. The most promising strategy evaluated led to the highly stereoselective formation of a tetrasubstituted cyclobutane via a SmI2-mediated radical reaction - leading to the synthesis of the first exemples of 4-membered carbasugars - then to the formation of the azaspiranic carbon of our target by way of rhodium-catalyzed C-H amination reaction
Synthèse et évaluation pharmacologique de nouvelles molécules interagissant avec le récepteur sensible au calcium by Albane Kessler( Book )

1 edition published in 2002 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The CaSR is a seven-transmembrane domain G protein coupled receptor, identified in the early 90's. It constitutes a new therapeutic target in the treatment of diseases characterized by a hypo- or hyperendocrine function (parathyroid) or by an unbalanced calcium homeostasis, and particularly in the treatment of osteoporosis. We present here the synthesis and pharmacological evaluation of new families of compounds having either calcimimetic or calcilytic activities. Starting from an N1-arylalkyl-N2-arylsulfonyl-phenylpropane-diamine type calcimimetic compound developed in our laboratory, many structural modifications were studied (length of the carbon chains, isosteric groups) that led to compounds with similar activities. However, by imposing conformational restrictions to this molecule, more potent calcimimetic compounds of indole type were obtained, as well as calcilytic compounds of the trans-cyclohexane-1,2-diamine type. The synthetic route to these diverse diamines made use of the chemistry of aziridines, and particularly the copper-catalysed aziridination of olefins by direct nitrene transfer. This strategy allowed the introduction of the different structural modifications by varying the relevant olefin, the protecting group for the aziridine, and the nucleophile employed in the aziridine ring opening reaction. Finally, with the aim of improving the affinity of our ligands for the receptor and developing more powerful calcilytics, their structure was further rigidified by attempting to prepare the indolobenzazepine analogues. Two different pathways were used, starting from indole-2-carboxylic acid derivatives: an intramolecular Heck-type reaction or an intermolecular Suzuki coupling. The latter method of arylation of indoles at position 3 proved to be highly efficient and was selected as the route for reaching our goal
Safety in the chemistry and biochemistry laboratory by André Picot( Book )

1 edition published in 1995 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
moreShow More Titles
fewerShow Fewer Titles
Audience Level
0
Audience Level
1
  Kids General Special  
Audience level: 0.91 (from 0.41 for Safety in ... to 0.99 for <> ...)

Languages
French (10)

English (1)