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Cer-katalysierte, oxidative C-C-Kupplungsreaktionen : neue Umpolungsreaktion zur Synthese von 1,4-Diketonen

Author: Irina Geibel
Publisher: Wiesbaden : Springer Spektrum, [2016]
Series: BestMasters.
Edition/Format:   eBook : Document : GermanView all editions and formats
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Details

Genre/Form: Electronic books
Additional Physical Format: Print version:
Geibel, Irina.
Cer-katalysierte, oxidative C-C-Kupplungsreaktionen : Neue Umpolungsreaktion zur Synthese von 1,4-Diketonen.
Wiesbaden : Springer Fachmedien Wiesbaden, ©2016
Material Type: Document, Internet resource
Document Type: Internet Resource, Computer File
All Authors / Contributors: Irina Geibel
ISBN: 9783658128036 3658128038
OCLC Number: 947837405
Description: 1 online resource (xiv, 76 pages)
Contents: Vorwort; Inhaltsverzeichnis; Abbildungsverzeichnis; Tabellenverzeichnis; Abkürzungsverzeichnis; 1. Einleitung; 1.1 Dicarbonylverbindungen in der Organischen Synthese1; 1.2 Vorarbeiten in der Arbeitsgruppe; 1.2.1 Oxidationen; 1.2.2 C-C-Bindungsknüpfungsreaktionen; 2. Zielsetzung; 3. Durchführung; 3.1 Synthese der b-Oxoester 3; 3.2 Cerkatalysierte, oxidative C-C-Bindungsknüpfungsreaktionen; 3.2.1 Optimierungsprozess; 3.2.2 Synthese der 1,4-Diketone 13; 3.3 Anellierungsreaktionen der 1,4-Diketone 13a-c; 3.3.1 Umsetzung mit ACOH und Pyrrolidin; 3.3.2 Umsetzung mit Natriumhydrid. 3.3.3 Umsetzung mit KOtBu4. Zusammenfassung; 5. Experimenteller Teil; 5.6 Analytik; 5.7 Lösungsmittel; 5.8 Arbeitstechnik; 5.9 Versuchsvorschriften und spektroskopische Daten; 5.9.1 Synthese der Ausgangsverbindungen; 5.9.1.1 N-(Benzyloxycarbonyl)glycin 17; 5.9.1.2 N-(Benzyloxycarbonyl)glycinmethylester 18; 5.9.2 Synthese der b-Oxoester 3; 5.9.2.1 4-Oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-carbonsäuremethylester 3d; 5.9.2.2 4-Oxopyrrolidin-1,3-dicarbonsäure-1-benzylester-3-methylester 3e; 5.9.2.3 4-Oxopiperidin-1,3-dicarbonsäure-1-benzylester-3-methylester 3f. 5.9.3 Cer-katalysierte Umsetzung des b-Oxoesters 3a mit Enolether 12a5.9.3.1 2-Acetoxycyclopentanon-2-carbonsäureethylester 20a; 5.9.3.2 2-(2-Oxopropyl)cyclopentanon-2-carbonsäureethylester 13a; 5.9.3.3 2-Hydroxycyclopentanon-2-carbonsäureethylester 4a; 5.9.4 Cer-katalysierte Umsetzung des b-Oxoesters 3b mit Enolether 12a; 5.9.4.1 2-Chlorcyclohexanon-2-carbonsäureethylester 21; 5.9.4.2 2-Hydroxycyclohexanon-2-carbonsäureethylester 4b; 5.9.4.3 2-(2-Oxopropyl)cyclohexanon-2-carbonsäureethylester 13b; 5.9.5 Cer-katalysierte Umsetzung des b-Oxoesters 3c mit Enolether 12a. 5.9.5.1 2-Hydroxycycloheptanon-2-carbonsäuremethylester 4c5.9.5.2 2-(2-Oxopropyl)cycloheptanon-2-carbonsäuremethylester 13c; 5.9.5.3 2-Acetoxycycloheptanon-2-carbonsäuremethylester 20c; 5.9.6 Cer-katalysierte Umsetzung des b-Oxoesters 3f mit Enolether 12a; 5.9.6.1 N-Benzyloxycarbonyl-N-formyl-b-alanin-2,2,2-trifluorethylester 22; 5.9.6.2 3-Chlor-4-oxopiperidin-1,3-dicarbonsäure-1-benzylester-3-methylester 23; 5.9.7 Cer-katalysierte Umsetzung des b-Diketons 3h mit Enolether 12a; 5.9.7.1 2-Acetyl-2-hydroxycyclohexanon 4h; 5.9.8 Anellierungsreaktionen des 1,4-Diketons 13b. 5.9.8.1 1,4,5,6,7,7a-Hexahydro-inden-2-on-4-carbonsäureethylester 25b5.9.8.2 3,3a,4,5,6,7-Hexahydro-inden-2-on-3a-carbonsäureethylester 14b; 5.9.8.3 1,4,5,6,7,7a-Hexahydro-inden-2-on 33b; 5.9.9 Anellierungsreaktionen des 1,4-Diketons 13c; 5.9.9.1 4,5,6,7,8,8a-Hexahydro-1H-azulen-2-on-4-carbonsäuremethylester 25c; 5.9.9.2 3a,4,5,6,7,8-Hexahydro-3H-azulen-2-on-1-carbonsäuremethylester 26c; 5.9.9.3 3a,4,5,6,7,8-Hexahydro-3H-azulen-2-on-3a-carbonsäuremethylester 14c; 5.9.9.4 4,5,6,7,8,8a-Hexahydro-1H-azulen-2-on 33c; Liste der dargestellten Verbindungen; Literaturverzeichnis.
Series Title: BestMasters.
Responsibility: Irina Geibel.

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