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Réactions de passerini et d'ugi dans des conditions oxydantes et approche vers la synthèse totale de la (-)-norsuaveoline

Author: Tifelle Ngouansavanh; Jieping Zhu; Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne).
Publisher: [s.l.] : [s.n.], 2008.
Dissertation: Thèse de doctorat : Chimie : Paris 11 : 2008.
Edition/Format:   Thesis/dissertation : Thesis/dissertation : French
Database:WorldCat
Summary:
Ce projet scientifique porte d'une part sur le développement de nouvelles réactions tandem, combinant les processus d'oxydation et de réactions multi-composants et d'autre part sur l'approche vers la synthèse totale de la (-)-norsuavéoline. Ainsi dans la première partie de ce manuscrit, nous avons développé un nouveau concept : la réaction de Passerini dans des conditions oxydantes avec IBX. Elle s'effectue
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Details

Material Type: Thesis/dissertation
Document Type: Book
All Authors / Contributors: Tifelle Ngouansavanh; Jieping Zhu; Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne).
OCLC Number: 494458931
Description: 1 vol. (456 p.) : ill. en noir et en coul. ; 30 cm.
Responsibility: Tifelle Ngouansavanh ; [sous la direction de] Zieping Zhu.

Abstract:

Ce projet scientifique porte d'une part sur le développement de nouvelles réactions tandem, combinant les processus d'oxydation et de réactions multi-composants et d'autre part sur l'approche vers la synthèse totale de la (-)-norsuavéoline. Ainsi dans la première partie de ce manuscrit, nous avons développé un nouveau concept : la réaction de Passerini dans des conditions oxydantes avec IBX. Elle s'effectue dans des conditions douces et ouvre l'accès à une grande variété d'alpha-acyloxycarboxamides en une seule étape. L'alcool primaire est donc un partenaire efficace dans la réaction de Passerini oxydante et cette méthodologie a démontré tout le potentiel d'un tel processus et particulièrement lorsque l'aldéhyde est instable ou difficile à manipuler. Ensuite, ce concept a été étendu à la réaction d'Ugi et permet de réaliser une double acylation d'amines et du carbone en alpha d'amines secondaires et en particulier de la tétrahydroisoquinoléine, et ainsi de former des liaisons de type Csp3-Csp2 en une seule étape. En outre, cette réaction tandem peptidique et permet de pouvoir s'affranchir d'étapes multiples de protection et déprotection. Enfin, la seconde partie de ce projet de recherche consiste en la synthèse totale d'alcaloïdes : la (-)-norsuavéoline et ses analogues. L'approche synthétique originale et modulable repose sur la construction de la molécule par sa partie droite à partir de l'acide L-(-)-glutamique et sur la formation tardive du noyau indole par une réaction d'hétéroannélation catalysée au palladium avec des o-iodoanilines diversement substituées. Durant ces travaux de recherche, nous avons validé les trois étapes clés de la synthèse : formation de l'oxazode avec le méthylisonitrile lithié, formation d'un bicycle pyridine trisubstituée par une réaction de Kondrat'eva intramoléculaire et formation du dérivé indolique par une réaction d'hétéroannélation catalysée au palladium développée au laboratoire.

This scientific project focuses in particular on the development of new reactions tandem, combining oxidation process and multi-component reactions and on the approach towards total synthesis of (-)-norsuaveoline. In the first part of this work, we have developed a new concept: the oxidative Passerini reaction in the presence of IBX. The reaction is carried out in mild conditions and provided a wide variety of alpha-acyloxycarboxamides in one step. Primary alcohol is an efficient partner in the oxidative Passerini reaction and this methodology has demonstrated the potential of such a process, particularly when the aldehyde is unstable or difficult to handle. Then, this concept has been extended to the Ugi reaction and allowed a dual acylation of nitrogen and alpha-carbon centers of tetrahydroisoquinoline and provided Csp3-Csp2 bonds in one step. Morever this tandem oxidation / UGI reaction is particularly rapid and efficient for the synthesis of polypetides, without the use of peptide-coupling agents and protection / deprotection steps. Eventually, the second part of this research project described our approach towards the total synthesis of an alkaloid : the (-)-norsuaveoline. The original and synthetic approach based on modular construction of the molecule from the right side starting from L-(-)-glutamic acid, and a late formation of indole nucleus by a palladium catalysed heteroannulation with substituted o-iodoanilines. During this work, we validated three key-steps of the synthesis : formation of oxazole with lithiated methylisocyanide, intramolecular Kondrat'eva reaction leading to a trisubstituted pyridine and formation of a indole derivative with a palladium catalysed heteroannulation already developed in our laboratory.

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