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Slow-onset, long-duration, alkyl analogues of methylphenidate with enhanced selectivity for the dopamine transporter.

著者：	M Froimowitz; Y Gu; LA Dakin; PM Nagafuji; CJ Kelley; 所有著者
版本/格式：	文章 : 英语
刊登在：	Journal of medicinal chemistry, 2007 Jan 25; 50(2): 219-32
数据库：	取自MEDLINE®/PubMed®，这是美国医学图书馆的一个数据库。
其它数据库：	ArticleFirst; British Library Serials
提要：	Methylphenidate analogues, in which the carbomethoxy has been replaced by an alkyl group and with different phenyl substituents, have been synthesized and tested in monoamine transporter assays. As predicted from a pharmacophore model, most of the RR/SS diastereomers showed high potency as dopamine reuptake inhibitors. Analogues with a 4-chlorophenyl group and an unbranched initial alkyl atom had consistently enhanced selectivity for the dopamine transporter. The most potent compounds were those with a three- or four-carbon chain. The "inactive" RS/SR diastereomers showed substantial activity when the phenyl substituent was 3,4-dichloro. On a locomotor assay, one compound was found to have a slow onset and a long duration of action. The activity of these compounds provides additional evidence for a conformational/superposition model of methylphenidate with cocaine-like structures. A ketone analogue, obtained by hydrogenating a previously described vinylogous amide, had activity similar to that of methylphenidate.  再读一些...
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