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Synthèse, analyse conformationnelle et évaluation des propriétés biologiques de vecteurs à base de cyclodextrines portant une antenne peptidique

Author: Christophe Pean; Charles Mioskowski; Université de Paris-Sud.
Publisher: [S.l.] : [s.n.], 1998.
Dissertation: Thèse de doctorat : Chimie : Paris 11 : 1998.
Edition/Format:   Thesis/dissertation : Thesis/dissertation : French
Database:WorldCat
Summary:
L'objectif du travail presente dans ce manuscrit est une nouvelle approche du concept de vectorisation de medicaments fondee sur l'utilisation d'un veritable vehicule moleculaire capable de transporter des composes biologiquement actifs. Cette approche repose sur la synthese de conjugues covalents bifonctionnels, constitues d'une partie peptidique (partie destinee a cibler), et d'une partie destinee au transport,  Read more...
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Details

Material Type: Thesis/dissertation
Document Type: Book
All Authors / Contributors: Christophe Pean; Charles Mioskowski; Université de Paris-Sud.
OCLC Number: 490402767
Description: 1 vol. (246 p.) : ill. ; 30 cm.
Other Titles: Synthesis, conformational analysis and evaluation of the biological properties of vectors based on cyclodextrins bearing a peptidic antenna
Responsibility: Christophe Pean ; sous la direction de Charles Mioskowski.

Abstract:

L'objectif du travail presente dans ce manuscrit est une nouvelle approche du concept de vectorisation de medicaments fondee sur l'utilisation d'un veritable vehicule moleculaire capable de transporter des composes biologiquement actifs. Cette approche repose sur la synthese de conjugues covalents bifonctionnels, constitues d'une partie peptidique (partie destinee a cibler), et d'une partie destinee au transport, constituee d'un oligosaccharide cyclique de type cyclodextrine. Les cyclodextrines (cd) sont capables de former des complexes supramoleculaires avec des molecules invitees de principes actifs. Le peptide, utilise comme antenne, est la substance p (sp) (ou l'une de ses formes raccourcies, la sp(4-11)), un neuropeptide qui exerce ses effets pharmacologiques par l'intermediaire d'un recepteur membranaire (nk1-r). Nous avons prepare 8 nouveaux adduits cyclodextrine-substance p ou cyclodextrine-substance p(4-11), avec les cyclodextrines ou . Ceux-ci ont ete purifies et caracterises par rmn et spectrometrie de masse a haute resolution. Nous avons de plus demontre que la cavite d'une cd greffee sur le peptide conservait ses proprietes de complexation vis-a-vis d'une molecule invitee. Nous avons etudie le comportement des conjugues cd-sp vis-a-vis d'anticorps anti-sp et anti-cyclodextrines afin d'evaluer l'immunoreactivite de ces composes. Le comportement des conjugues cd-sp vis-a-vis du recepteur nk-1 humain a aussi ete estime. Les mesures d'affinite ainsi realisees sur des cellules surexprimant le recepteur nk-1 ont permis de demontrer que tous les conjugues cd-sp conservaient une bonne affinite pour ce recepteur. Ces resultats ont ete confirmes par des experiences d'autoradiographie realisees sur des coupes de tissus (cerveau et moelle epiniere de rat). Les proprietes agonistes de la partie peptidique des conjugues ont aussi ete demontrees, en mettant en evidence l'activation de la production des messagers secondaires (inositol phosphates). Une approche in vivo de l'etude des cd-sp a ete abordee et a mis en evidence l'internalisation du recepteur nk-1 suite a l'injection locale de -cd(lys3)sp dans le striatum de rat. Nous avons ainsi demontre qu'in vivo, les conjugues cd-sp se comportaient comme la substance p naturelle.

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