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VERS LA SYNTHESE TOTALE DE LA VANCOMYCINE SYNTHESE D'ANALOGUES

Author: CAROLINE VERGNE; Jieping Zhu
Publisher: [S.l.] : [s.n.], 1999.
Dissertation: Thèse de doctorat : CHIMIE : PARIS 11, ORSAY : 1999.
Edition/Format:   Thesis/dissertation : Thesis/dissertation : French
Database:WorldCat
Summary:
LA VANCOMYCINE, ANTIBIOTIQUE GLYCOPEPTIDIQUE DE STRUCTURE COMPLEXE, EST UNE CIBLE SYNTHETIQUE QUI A LONGTEMPS DEFIEE LES CHERCHEURS. AU DEBUT DE NOTRE TRAVAIL, AUCUNE SYNTHESE TOTALE N'AVAIT ETE PUBLIEE A CAUSE DE LA DIFFICULTE A FORMER UN MACROCYCLE CONTENANT UNE LIAISON BIARYL ETHER. MON TRAVAIL DE THESE A CONSISTE A APPLIQUER UNE NOUVELLE METHODE DEVELOPPEE AU LABORATOIRE BASEE SUR LA SUBSTITUTION NUCLEOPHILE  Read more...
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Details

Material Type: Thesis/dissertation
Document Type: Book
All Authors / Contributors: CAROLINE VERGNE; Jieping Zhu
OCLC Number: 490685065
Notes: 1999PA112359.
Description: 185 p.
Responsibility: CAROLINE VERGNE ; SOUS LA DIR. DE JIEPING ZHU.

Abstract:

LA VANCOMYCINE, ANTIBIOTIQUE GLYCOPEPTIDIQUE DE STRUCTURE COMPLEXE, EST UNE CIBLE SYNTHETIQUE QUI A LONGTEMPS DEFIEE LES CHERCHEURS. AU DEBUT DE NOTRE TRAVAIL, AUCUNE SYNTHESE TOTALE N'AVAIT ETE PUBLIEE A CAUSE DE LA DIFFICULTE A FORMER UN MACROCYCLE CONTENANT UNE LIAISON BIARYL ETHER. MON TRAVAIL DE THESE A CONSISTE A APPLIQUER UNE NOUVELLE METHODE DEVELOPPEE AU LABORATOIRE BASEE SUR LA SUBSTITUTION NUCLEOPHILE AROMATIQUE INTRAMOLECULAIRE S NAR, QUI PERMET LA FORMATION DE MACROCYCLE BIARYL ETHER. DANS LA PREMIERE PARTIE, UN BICYCLE MODELE DE LA VANCOMYCINE CONTENANT DEUX CYCLES A 16 CHAINONS ACCOLES A ETE SYNTHETISE PAR BICYCLISATION AVEC CONTROLE DE L'ATROPODIASTEREOSELECTIVITE. LORS DE CETTE REACTION, LES DEUX CYCLES SONT FORMES EN UNE SEULE ETAPE A PARTIR D'UN PENTAPEPTIDE LINEAIRE. LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DES ACIDES AMINES NECESSAIRES A LA FORMATION DE CE PENTAPEPTIDE A ETE REALISEE. LORS DE LA CYCLISATION, LES QUATRES ATROPOISOMERES SONT DIFFICILEMENT OBTENUS. UNE DEUXIEME STRATEGIE A ALORS ETE MISE AU POINT : ELLE EST BASEE SUR DEUX CYCLISATIONS SEQUENTIELLES. ELLE A PERMIS D'ISOLER ET DE CARACTERISER LES QUATRES ATROPOISOMERES POSSIBLES. NOUS AVONS ENSUITE EFFECTUER SUR LE BICYCLE AYANT LA BONNE STEREOCHIMIE, LA TRANSFORMATION DU GROUPEMENT NO 2 EN GROUPEMENT CL EN DEUX ETAPES : REDUCTION DU NITRO ET CHLORO DEAMINATION. UNE LONGUE MISE AU POINT SUR DES MODELES SIMPLIFIES A ETE NECESSAIRE POUR TROUVER LES CONDITIONS OPTIMUMS. LA PROCEDURE DE CHLORO DEAMINATION DEVELOPPEE A ENSUITE ETE APPLIQUEE A DES MACROCYCLES D'ARCHITECTURE MOLECULAIRE COMPLEXE. DANS LA DEUXIEME PARTIE, NOUS AVONS SYNTHETISE DES ANALOGUES, EN INCORPORANT UN DIPEPTIDE ISOSTERE HYDROXYETHYLENE DANS LE SQUELETTE DE MACROCYLES. CELUI-CI A ETE SYNTHETISE PAR UNE AMINOHYDROXYLATION ASYMETRIQUE D'UN ACIDE , INSATURE. BIEN QUE LA REGIOSELECTIVITE (4/6) ET L'ENANTIOSELECTIVITE DE CETTE REACTION SOIT FAIBLE, LE COMPOSE OBTENU A ETE UTILISE POUR LA SYNTHESE D'UN CYCLE ANALOGUE C-O-D ET D-O-E.

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