60f Bonjoch i Sesé, Josep [WorldCat Identities]
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Bonjoch i Sesé, Josep

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Most widely held works by Josep Bonjoch i Sesé
Síntesi d̀espirans azabicíclics i decahidroquinolines vers la preparació de productes naturals amb el motiu estructural d̀1-azaspiro [4.5] decà by Eva Ricou i Figuerola( Book )

4 editions published in 2007 in Catalan and Spanish and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

Development of organocatalytic tandem processes for the asymmetric synthesis of nitrogen-containing compounds by Claudio Parra Montes( Book )

2 editions published in 2015 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

En esta tesis se desarrolla una metodología general para la construcción tándem de manera asimétrica de importantes "building blocks" que se encuentran presentes en la estructuras de muchos productos naturales complejos y biológicamente activos, así como en compuestos de interés farmacológico significativo. Se ha desarrollado una metodología general para la síntesis del núcleo octahidroindolico utilizando materiales de partidas sencillos mediante (a) el tratamiento de un ß-ceto éster tert-butilico que presenta en su estructura un grupo amino monoprotegido y crotonaldehído en condiciones básicas mediante una secuencia tándem/domino one-pot de reacciones.1 Con el objetivo de simplificar las etapas de manipulación de la reacción se encontró que la utilización de una resina básica como el PS-BEMP aumenta el potencial y se obtiene de forma rápida y directa en un escaso número de pasos el sistema octahidroindólico. La utilización de diferentes aceptores de Michael sustituidos en las posiciones 2 y/o 3 permite la formación de una amplia gama de análogos de forma asimétrica con excelentes excesos enantioméricos y rendimientos moderados, otorgando una mayor robusteza a la metodología desarrollada. La aplicación a morfanos es diferente y requiere un cambio más sustancial ya que el átomo de N tosilado se incorpora en la unidad del aceptor de Michael ¿, ß-insaturado en lugar del ß-ceto ester como en el protocolo anterior para generar azabiciclos fusionados. (a) La metodología que se presenta para la obtención de sistemas de 2-azabiciclo[3.3.1]nonano (morfano) implica un proceso tándem basado en una reacción organocatalizada. La secuencia sintética, a partir de materiales de partida fácilmente disponibles, comporta la formación de tres nuevos enlaces: i) el primero en una reacción intermolecular de Michael que genera de manera organocatalizada y asimétrica un enlace C-C; ii) el segundo implica la formación de una ciclohexenona en medio básico completando una anelación de Robinson enantiocontrolada y iii) una reacción aza-Michael intramolecular para generar el sistema azabicíclico. Una nueva orientación de la reacción desarrollada anteriormente, permitió la formación de núcleos hidroisoquinolinicos presentes en el esqueleto pentacíclico yohimbinano. Esta vez, en lugar de una reacción aza-Michael se empleó una reacción de Pictet-Spengler. Tras la formación del enal (a través de una metátesis cruzada), la estructura pentacíclica fue generándose de manera espontánea por la naturaleza lábil y favorecida de la ciclación intramolecular permitiendo la obtención de la estructura deseada. El trabajo realizado en esta tesis, amplía el potencial de la reacción tándem inicialmente desarrollado y demuestra que es un proceso general que puede permitir la síntesis de diversos anillos de manera asimétrica
Total synthesis of [-]-anominine via target-directed organocatalysis : an asymmetric approach to the wieland-miescher ketone and analogues by Gorka Etxebarria i Jardí( )

2 editions published in 2010 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Total Synthesis of Phlegmarine Alkaloids by Caroline Bosch( Book )

2 editions published between 2016 and 2017 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

This doctoral thesis consists in two main parts. The first part focus in the study of methodology development in order to bring modularity and diversification to compounds studied within the research group. It consists first in the development of an easy procedure to access enantiopure substituted octahydroindoles relevant for natural products synthesis, then in the diversification of a common building block used for the total synthesis of phlegmarine alkaloids allowing access to unprecedented heterocyclic tetrahydrocarbazoles compounds, but most importantly in the achievement of a methodology allowing access to any phlegmarine alkaloids from a simple common precursor i.e. using a unified methodology. A stereodivergent hydrogenation route is reported in each phlegmarine alkaloid series, allowing modulation of the diastereoselectivity in key intermediates of the synthetic approach. The second part focuses on synthetic applications of the methodology developed to allow to perform the first total synthesis of various phlegmarine alkaloids and also shed light on missassigned structures. These structure reassignments gave birth to a revised classification of the phlegmarine alkaloids and were confirmed by total synthesis using the unified methodology developed in the first part. All of the analytical data obtained during this project led us to the establishment of general rules to determine easily the stereochemistry of any phlegmarine type alkaloids. In summary, the first total syntheses of (+)-serratezomine E, ( - )-serralongamine, ( - )-huperzine K, huperzine M and ( - )-huperzine N have been achieved and the usefulness of the tandem intermolecular Michael reaction/intramolecular aldol reaction and in-situ intramolecular aza-Michael process has been extended to other series of azabicyclic compounds in enantiopure form
Generación y reactividad de radicales 1-carbamoilmetilo y 1-aminoalquilo síntesis total de los alcaloides pentacíclicos melinonina-e y estricnoxantina by Carmen Escolano Mirón( Book )

2 editions published between 1998 and 2010 in Spanish and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Síntesis estereoselectiva de cis-decahidroquinolinas intermedios avanzados para el acceso a las lepadinas by Marisa Mena Cervigón( Book )

2 editions published in 2006 in Spanish and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Toward the Synthesis of Daphniphyllum Alkaloids using Radical Chemistry by Gilhem Coussanes( Book )

2 editions published in 2016 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Síntesis enantioselectiva y elucidación configuracional de los terpenoides Nakamurol A y Xilarenal A by Sandra Díaz Fité( )

2 editions published in 2004 in Spanish and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Síntesis de heteromorfanos a través de 2-azabiciclo [3.3.1] nonanos funcionalizados by Josep Bonjoch i Sensé( Book )

2 editions published between 1979 and 1981 in Spanish and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Asymmetric synthesis of decahydroquinolines via organocatalysis total synthesis of (+)-lycoposerramine Z and ( - )-cermizine B by Carlos Luque Corredera( Book )

2 editions published between 2014 and 2015 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

1)En primer lloc s'ha desenvolupat una metodologia general per a la síntesi diastereoselectiva de 5-oxodecahidroquinolines mitjançant una reacció one-pot d'anel·lació de Robinson / reacció aza-Michael intramolecular, que permet obtenir el nucli de decahidroquinolina en un sol pas des d'un beta-cetoèster aquiral i acíclic. Aquesta metodologia, no només permet la formació de cis-decahidroquinolines (tipus A i B), sinó que també dóna accés als corresponents isòmers trans-decahidroquinolínics (tipus C i D) . 2)S'ha dissenyat una versió asimètrica de la metodologia desenvolupada per així tenir accés als diferents nuclis decahidroquinolínics enantiopurs per mitjà de organocatàlisis. El mètode ha estat optimitzat després de realitzar estudis de dissolvents, temperatures i catalitzadors. Aquest building block ha estat aplicat a la síntesis total de l'alcaloide licoposerramina Z, el qual s'ha sintetitzat de forma ràpida i eficient (10 etapes, 20% rendiment global). 3)L'aplicació de l'estratègia coneguda com "pot economy" a una síntesis formada per una sèrie de reaccions tàndem pot ser una solució en quant eficiència dels processos i economització de recursos i temps. S'ha realitzat la primera síntesi de l'alcaloide cermizina B de manera eficient i obtenint un gram de producte natural emprant un total de 8 hores treballades en el transcurs de 10 dies naturals. 4)La metodologia descrita no només és aplicable als nuclis decahidroquinolínics conduents a la síntesi d'alcaloides flegmarina, sinó que també pot conduir als altres alcaloides de la familia Lycopodium, completant així una síntesi biomimètica de tots aquests compostos de forma anàloga de com ho fa la natura. A més, la metodologia es pot extrapol·lar a altres tipus de nuclis (morfans o octahidroindols) emprant petites variacions en els materials de partida (així com variacions de número de carbonis en els materials de partida, o l' instal·lació del nitrògen en el donador o acceptor de Michael)
Ciclaciones radicalarias con transferencia de átomo a partir de di- y tricloroacetamidas aplicaciones a la síntesis de alcaloides: FR901483, daphniphyllum y madangaminas by Agustín Martínez Laporta( Book )

2 editions published between 2014 and 2015 in Spanish and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

La Tesis Doctoral se articula alrededor de dos objetivos: a) desarrollo de metodología de síntesis basada en química radicalaria y b) aplicación de los métodos en estudio a procesos encaminados a la síntesis total de productos naturales específicamente alcaloides. La reacción de ciclación radicalaria con transferencia de átomo (ATRC) a partir de tricloroacetamidas transcurre satisfactoriamente en substratos con alquenos neutros, con grupos electrón-atrayentes y grupos electrón-donadores, como aceptores radicalarios, en procesos 6-exo-trig para sintetizar 2-azabiciclo[3.3.1]nonanos polifuncionalizados. El proceso es catalizado por Cu(I) y la descomposición de un iniciador radicalaria convencional como es el AIBN interacciona con la forma oxidada para regenerar satisfactoriamente la especie activa. La extensión del proceso (CuCl, TPMA, AIBN) a dicloroetoxicarbonilacetamidas para la síntesis de morfanos polifuncionalizados con grupos aceptores radicalarios del tipo alquenos, nitrilos alfa-, beta-insaturados y acetatos de enol, presenta ciertas variaciones. En el caso de que los productos azabicíclicos contengan una unidad de 1,3-dicloalcano con estereoquímica antiperiplanar, éstos continúan evolucionando para generar un sistema ciclopropánico incrustado en el anillo de morfano. La reacción de desaromatización de bencenos no activados es posible mediante una ipso-ciclación de N-tricloroacetilbencilaminas en un procesos de ciclación radicalaria con transferencia de átomo catalizada por CuCl conduciendo a 2-azaespiro[4.5]decadienos, en los que los cloruros alílicos inicialmente formados son lábiles y sufren sustitución en los procesos de quenching utilizando agua (alcoholes), metanol (éteres) o alilamina (aminas). La reacción de desaromatización radicalaria transcurre también de manera exitosa utilizando análogos de tipo anisol, utilizando el catalizador de Grubbs II para inducir el proceso de espirociclación, seguido de la transferencia del átomo de cloro. En estas condiciones de reacción se aíslan ciclohexandienonas. La metodología sintética radicalaria desarrollada se aplicó a la preparación de "building-blocks" nitrogenados tri- y tetracíclicos de interés para la síntesis del inmunosupresor FR901483, alcaloides Daphniphyllum y madangaminas. La ciclación radicalaria de N-tricloroacetil-1-azaespiro[4.5]decanos procede con rendimiento aceptables utilizando un método ATRC. Así utilizando el catalizador de Grubbs II (5%) es factible el proceso ya que el radical carbamoildiclorometilo en ausencia de un dador de hidrógeno puede evolucionar de manera productiva para generar el sistema azatricíclico característico del inmunosupresor FR901483. Se describe una nueva aproximación para la síntesis del fragmento ABC de los alcaloides Daphniphyllum del grupo de la calicifilina A, en la que la sulfona azabicíclica, precursora del cierre final, se obtiene con excelentes rendimientos mediante la ciclación con transferencia de átomo, descrita en esta tesis, de tricloroacetamidas sobre acetatos de enol. La reacción de Michael clave, a partir de un carbanión estabilizado por un grupo sulfona sobre un aceptor de tipo enona alfa-, beta- -substituida, transcurre mediante el uso de una base débil K2CO3 o Cs2CO3. El proceso es estereodivergente, ya que según la base empleada se puede obtener un epímero u otro de manera preferente. Los cálculos computacionales sugieren que el proceso no es en ningún caso de control termodinámico ya que ambos epímeros son isoenergéticos. La ciclación radicalaria de (etoxicarbonil)dicloroacetamidas frente a nitrilos alfa, beta-insaturados transcurre de manera sintéticamente útil utilizando el método reductivo, lo que permite la formación con rendimientos superiores al 70% de un compuesto azabicíclico polifuncionalizado, que permite el acceso de manera rápida y eficiente a los sistemas diazatetracíclicos de las madangaminas D, E y F. La reacción de alilación para generar el centro cuaternario de las madangaminas transcurre de manera totalmente diastereoselectiva. El control en la formación de los centros estereogénicos permite el cierre del sistema diazatricíclico de las madangaminas, que es intermedio común para una síntesis divergente mediante procesos de RCM de los sistemas tetracíclicos de las madangaminas D, E y F
Development of a divergent strategy towards the synthesis of lycopodium alkaloids by Gisela Saborit Villarroya( Book )

2 editions published in 2016 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

En la present tesi doctoral s'ha desenvolupat una estratègia per obtenir els esquelets dels quatre alcaloides licopodi representatius a partir d'un mateix intermedi sintètic comú 1, de manera semblant al procés que té lloc a la natura. Com que tant la licopodina, la licodina com la fawcettimina tenen una configuració diferent al C-7 de la que presenta la flegmarina s'han preparat 20 grams del compost 2 de forma racèmica i s'ha dut a terme la separació dels dos enantiòmers per HPLC preparatiu. Per a la síntesi de la flegmarina ha sigut necessari transformar l'estructura de cis-decahidroquinolina de 2 en la trans decahidroquinolina de la flegmarina. A continuació s'ha addicionat un fosfonat de piridina i s'ha procedit a la hidrogenació de la vinil piridina en dues condicions diferents
Chloroacetamides as Valuable Synthetic Tools to Access Nitrogen-Containing Heterocycles Using Both Radical and Non-Radical Processes by Juan Andrés Montiel Achong( Book )

2 editions published between 2016 and 2017 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Durante este trabajo de tesis doctoral se ha demostrado que las cloroacetamidas son intermedios de gran utilidad para la síntesis de heterociclos nitrogenados a través de procesos radicalarios o no radicalarios. En este trabajo, hemos descrito por primera vez la espirociclación desaromatizante en bencenos no activados utilizando ciclación radicalaria con transferencia de átomo, a partir de benciltricloroacetamidas por tratamiento con CuCl en acetonitrilo y activación por microondas. Mientras que las N-(#xF061;-metilbencil)tricloroacetamidas sometidas a condiciones radicalarias tenía dos rutas principales, la formación de morfanos y la generación de normorfanos a través de una transferencia 1,4 de hidrógeno y ciclación radicalaria con inversión de configuración en el centro bencílico y con memoria de quiralidad. Asimismo, como resultado de una investigación enfocada a la preparación de enaminas, a partir de 4-tricloroacetamidociclohexanona y pirrolidina, hemos descrito una nueva ruta para la síntesis de 6-azabiciclo[3.2.1]octanos (normorfanos). La reacción se llevó a cabo en 5 minutos ya sea sin disolvente o bien en tolueno y bajo activación por microondas. El proceso de #xF061;#xF02D;carbamoilación o reacción tipo haloformo intramolecular a partir de cetonas no tenía precedentes en la literatura. Esta metodología fue aplicada a la síntesis del sistema tricíclico presente en el producto natural cephalocyclidin A. Los resultados anteriormente obtenidos con las tricloroacetamidas propiciaron el uso de dicloroacetamidas en su lugar para conseguir el proceso radicalario. De este modo, se logró desarrollar una nueva ruta de síntesis de 2-azabiciclo[3.3.1]nonanos a través de la ciclación radicalaria de cetonas enlazadas a dicloroacetamidas en presencia de pirrolidina, AIBN y TTMSS bajo activación por microondas durante cinco minutos. Esta metodología fue aplicada con éxito a la síntesis del núcleo tricíclico del inmunosupresor FR901483. Asimismo, se investigó la síntesis de pirrolidinonas y piperidinonas funcionalizadas a partir de dicloro- y monocloroacetamidas lineales utilizando química no radicalaria. Estas cloroacetamidas fueron fácilmente preparadas por reacción de las aminas correspondientes con metilvinilcetona y posterior tratamiento con cloruro de dicloro- o cloroacetilo en un proceso one-pot. Mientras que el derivado con el ter-butilo sobre el nitrógeno experimenta una ciclación espontánea, la ciclación de las cloroacetamidas lineales fue lograda a través de una condensación de Darzens
Estudis per a la preparació d'azabicicles fusionats enantiopurs d'interès en la síntesi d'aeruginosines, ibofilidines, lepadines i flegmarines by Mar Borregán Prats( )

2 editions published in 2009 in Catalan and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Reaccions d'alquenilació intramolecular d'enolats i nucleòfils relacionats catalitzades per pal.ladi aproximacions sintètiques a l'estricnopivotina i la calicifilina A by Xavier Urbaneja i Biosca( Book )

2 editions published in 2006 in Catalan and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Estudios para una nueva metodología en la síntesis de alcaloides indólicos del tipo Strychnos : preparación de 2-azabiciclo[3.3.1]nonanos funcionalizados by Elia Arbaizar Vaquero( )

1 edition published in 1983 in Spanish and held by 1 WorldCat member library worldwide

Síntesis y evaluación de inhibidores de fosfolipasas de tipo C con potencial aplicación terapéutica by Albert González Roura( )

1 edition published in 2004 in Spanish and held by 1 WorldCat member library worldwide

Síntesis de 4-alquil-2,5-piperidindionas by Carlos Juan Peña( )

1 edition published in 1981 in Spanish and held by 1 WorldCat member library worldwide

Interés sintético, vías de acceso y propiedades de 8-aril-2-azabiciclo[3.3.1]nonan7-onas by Daniel Solé Arjó( )

1 edition published in 1989 in Spanish and held by 1 WorldCat member library worldwide

Estudio de la síntesis y reactividad de un 2-azabiciclo [3.3.1] nonano funcionalizado en C-6 by Mª Consuelo Holguera García( )

1 edition published in 1980 in Spanish and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
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Bonjoch Sesé, Josep

Josep Bonjoch wetenschapper

Languages
Spanish (16)

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Catalan (7)