Duhamel, P.
Overview
| Works: | 65 works in 112 publications in 2 languages and 352 library holdings |
|---|---|
| Genres: | Academic theses |
| Roles: | Thesis advisor, Author, Degree grantor, Other |
| Classifications: | QD251.2, 547 |
Publication Timeline
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Most widely held works by
P Duhamel
Bethulie délivrée tragédie en 5 actes by
P Duhamel(
)
2 editions published in 1772 in French and held by 82 WorldCat member libraries worldwide
2 editions published in 1772 in French and held by 82 WorldCat member libraries worldwide
Chimie organique by
Albert Kirrmann(
Book
)
5 editions published in 1971 in French and held by 55 WorldCat member libraries worldwide
5 editions published in 1971 in French and held by 55 WorldCat member libraries worldwide
Chimie organique by
Albert Kirrmann(
Book
)
3 editions published in 1975 in French and held by 33 WorldCat member libraries worldwide
3 editions published in 1975 in French and held by 33 WorldCat member libraries worldwide
Chimie organique by
Albert Kirrmann(
Book
)
13 editions published between 1971 and 1982 in French and Polish and held by 30 WorldCat member libraries worldwide
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De la situation des aliénés dans le Comtat-Venaissin et dans Vaucluse, 1680-1901 by
P Duhamel(
)
6 editions published in 1903 in French and held by 23 WorldCat member libraries worldwide
6 editions published in 1903 in French and held by 23 WorldCat member libraries worldwide
Synthèses et quelques propriétés d'ène-1 diamines-1,2 aliphatiques : première synthèse de dialkyl-1,2 diamino-1,2 éthylènes by
Jean-Louis Klein(
Book
)
1 edition published in 1970 in French and held by 5 WorldCat member libraries worldwide
1 edition published in 1970 in French and held by 5 WorldCat member libraries worldwide
La Colline de Montdevergues, son nom, ses seigneurs by
P Duhamel(
Book
)
3 editions published in 1904 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
3 editions published in 1904 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
[alpha]-aminoaldimines et [alpha]-aminocétimines : synthèses et propriétés by
Jean-Claude Le Gal(
Book
)
1 edition published in 1970 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
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Annelation via une addition de type Michael catalysée par les acides de Lewis avec les éthers d'énols silylés azotés
: application à la synthèse d'alcaloï̈des by
Abdallah Deyine(
)
2 editions published in 1993 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
La nouvelle méthode préparation de composés 1,5-dicarbonylés mise au point dans notre laboratoire a été appliquée à la synthèse de composés 1,5-dicarbonylés azotés. Cette réaction consiste en une addition de type Michael d'un éther d'énol sur un vinylogue d'hemiacétal ou son équivalent synthétique : le mélange équimolaire de méthylvinylcétone composé hydroxyle en présence d'une quantité catalytique d'hétérate de trifluorure de bore. Après avoir montré que l'atome d'azote devait être impérativement protégé par un groupe électroattracteur, les différents parmètres de la réaction ont été étudiés
2 editions published in 1993 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
La nouvelle méthode préparation de composés 1,5-dicarbonylés mise au point dans notre laboratoire a été appliquée à la synthèse de composés 1,5-dicarbonylés azotés. Cette réaction consiste en une addition de type Michael d'un éther d'énol sur un vinylogue d'hemiacétal ou son équivalent synthétique : le mélange équimolaire de méthylvinylcétone composé hydroxyle en présence d'une quantité catalytique d'hétérate de trifluorure de bore. Après avoir montré que l'atome d'azote devait être impérativement protégé par un groupe électroattracteur, les différents parmètres de la réaction ont été étudiés
Les espèces organiques, fonctions simples by
Albert Kirrmann(
Book
)
1 edition published in 1975 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide
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Synthèse et propriétés du 5-bromopenta-2,4-diénal : voie d'accès aux oméga-halogénopolyénals et aux polyènes fonctionnalisés by
David Soullez(
)
2 editions published in 1994 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Par des réactions d'halogénation puis de polyvinylogation, des synthèses originales et rapides d'-halogénopolyénals sont décrites à partir de dérivés simples: un derivé de la pyridine et le furane. Ces composés ont permis d'accéder à de nouveaux réactifs de tri-, tétra- et penta-vinylogations de dérivés carbonylés. Un de ces organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée a été utilisé pour la synthèse de phéromones, les navénones A, B et C selon une voie originale. Cette voie a été exploitée pour préparer la néocarzilidine A, un antileucémique naturel. D'autre part, à partir du 5-bromopentadiénal ont été préparées des dicétones diéniques et des diols triéniques possédant une configuration contrôlée. Ces molécules modèles permettent d'établir de nouvelles voies d'accès à des composés naturels à propriétés thérapeutiques, tels les leucotriènes ou l'acide ostopanique. Ce travail a largement été valorisé par la séparation totale par cristallisation fractionnée à froid des deux isomères du 5-bromopentadiénal et du 1,6-dibromohexatriène
2 editions published in 1994 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Par des réactions d'halogénation puis de polyvinylogation, des synthèses originales et rapides d'-halogénopolyénals sont décrites à partir de dérivés simples: un derivé de la pyridine et le furane. Ces composés ont permis d'accéder à de nouveaux réactifs de tri-, tétra- et penta-vinylogations de dérivés carbonylés. Un de ces organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée a été utilisé pour la synthèse de phéromones, les navénones A, B et C selon une voie originale. Cette voie a été exploitée pour préparer la néocarzilidine A, un antileucémique naturel. D'autre part, à partir du 5-bromopentadiénal ont été préparées des dicétones diéniques et des diols triéniques possédant une configuration contrôlée. Ces molécules modèles permettent d'établir de nouvelles voies d'accès à des composés naturels à propriétés thérapeutiques, tels les leucotriènes ou l'acide ostopanique. Ce travail a largement été valorisé par la séparation totale par cristallisation fractionnée à froid des deux isomères du 5-bromopentadiénal et du 1,6-dibromohexatriène
Nouvelles voies d'accès à des structures terpéniques par additions électrophiles et nucléophiles by
Jean-Erick Ancel(
)
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
De nouvelles voies d'accès à des aldéhydes et cétones terpéniques sont décrites. Elles sont basées sur deux méthodologies différentes. La première met en jeu l'action de nouveaux organolithiens vinyliques à carbonyle masqué, permettant l'introduction en une étape de motifs terpéniques tels que le sénécialdéhyde, la pent-3-èn-2-one, ou la 6-méthyl-nona-3,5,7-trièn-2-one. Des synthèses du rétinal, de la cétone C18, de l'aldéhyde C15 et du phytol ont été realisées. La seconde méthode est basée sur l'addition électrophile d'alcools allyliques, en présence d'acide, sur des éthers d'énols ou de diénols omegasubstitués par un hétéroatome. De bons rendements et une excellente regiosélectivité ont été obtenus. De nombreuses fonctionnalisations ont été étudiées et ont toutes conduit après élimination aux composés polyéniques désirés. Des synthèses du rétinal, du pseudo rétinal, de la cétone C18, de la pseudophytone, et de l'aldéhyde C15 ont été réalisées
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
De nouvelles voies d'accès à des aldéhydes et cétones terpéniques sont décrites. Elles sont basées sur deux méthodologies différentes. La première met en jeu l'action de nouveaux organolithiens vinyliques à carbonyle masqué, permettant l'introduction en une étape de motifs terpéniques tels que le sénécialdéhyde, la pent-3-èn-2-one, ou la 6-méthyl-nona-3,5,7-trièn-2-one. Des synthèses du rétinal, de la cétone C18, de l'aldéhyde C15 et du phytol ont été realisées. La seconde méthode est basée sur l'addition électrophile d'alcools allyliques, en présence d'acide, sur des éthers d'énols ou de diénols omegasubstitués par un hétéroatome. De bons rendements et une excellente regiosélectivité ont été obtenus. De nombreuses fonctionnalisations ont été étudiées et ont toutes conduit après élimination aux composés polyéniques désirés. Des synthèses du rétinal, du pseudo rétinal, de la cétone C18, de la pseudophytone, et de l'aldéhyde C15 ont été réalisées
ALGORITHMES ACCELERES D'EGALISATION ADAPTATIVE AUTODIDACTE. APPLICATION AU CANAL RADIO-MOBILE by
Katia Hilal(
Book
)
2 editions published in 1993 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
CETTE THESE VISE L'OBTENTION D'ALGORITHMES AMELIORES D'EGALISATION AUTODIDACTE (SANS SEQUENCE DE REFERENCE) POUR LES FUTURS SYSTEMES RADIO-MOBILES A HAUTS DEBITS. DANS UNE PREMIERE ETAPE, NOUS DONNONS UNE METHODE GENERALE PERMETTANT D'OBTENIR, A PARTIR D'UN ALGORITHME ADAPTATIF DE GRADIENT STOCHASTIQUE DE TYPE BUSSGANG QUELCONQUE, UN ALGORITHME EQUIVALENT A FAIBLE CHARGE DE CALCUL ET UN ALGORITHME A CONVERGENCE AMELIOREE. ENSUITE, NOUS RETRAVAILLONS DEUX ALGORITHMES DE DEPART: CELUI DE GODARD ET L'ALGORITHME DECISION DIRECTED. PAR UNE PROCEDURE DE NORMALISATION, ET DE NORMALISATION PAR BLOCS, NOUS EN AMELIORONS LES PERFORMANCES ET METTONS EN VALEUR LEURS POINTS COMMUNS. CECI SERVIRA A PROPOSER DANS LE CHAPITRE V, UN NOUVEL ALGORITHME AYANT LES AVANTAGES DES DEUX ALGORITHMES INITIAUX. CE TRAVAIL EST COMPLETE PAR UNE ETUDE DES ETATS STATIONNAIRES DES ALGORITHMES BUSSGANG ET PAR DES SIMULATIONS DANS UN CONTEXTE DE COMMUNICATIONS RADIO-MOBILES
2 editions published in 1993 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
CETTE THESE VISE L'OBTENTION D'ALGORITHMES AMELIORES D'EGALISATION AUTODIDACTE (SANS SEQUENCE DE REFERENCE) POUR LES FUTURS SYSTEMES RADIO-MOBILES A HAUTS DEBITS. DANS UNE PREMIERE ETAPE, NOUS DONNONS UNE METHODE GENERALE PERMETTANT D'OBTENIR, A PARTIR D'UN ALGORITHME ADAPTATIF DE GRADIENT STOCHASTIQUE DE TYPE BUSSGANG QUELCONQUE, UN ALGORITHME EQUIVALENT A FAIBLE CHARGE DE CALCUL ET UN ALGORITHME A CONVERGENCE AMELIOREE. ENSUITE, NOUS RETRAVAILLONS DEUX ALGORITHMES DE DEPART: CELUI DE GODARD ET L'ALGORITHME DECISION DIRECTED. PAR UNE PROCEDURE DE NORMALISATION, ET DE NORMALISATION PAR BLOCS, NOUS EN AMELIORONS LES PERFORMANCES ET METTONS EN VALEUR LEURS POINTS COMMUNS. CECI SERVIRA A PROPOSER DANS LE CHAPITRE V, UN NOUVEL ALGORITHME AYANT LES AVANTAGES DES DEUX ALGORITHMES INITIAUX. CE TRAVAIL EST COMPLETE PAR UNE ETUDE DES ETATS STATIONNAIRES DES ALGORITHMES BUSSGANG ET PAR DES SIMULATIONS DANS UN CONTEXTE DE COMMUNICATIONS RADIO-MOBILES
Annelation de Robinson régio et diastéréocontrôlée par la méthyl vinyl cétone en milieu acide. Additions de type Michael
en série hétérocyclique by
Gilles Dujardin(
)
2 editions published in 1990 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Les possibilités synthétiques d'une nouvelle méthode d'annélation de Robinson via des dicétones-1,5 ont été étudiées. Les dicétones-1,5 sont obtenues par réaction d'éthers d'énols silylés en présence de méthyl vinyl-cétone, d'un acide ou d'un alcool et d'une quantité catalytique d'éthérate de trifluorure de bore. L'étude de la régiosélectivité de cette réaction fait l'objet de la 1ere partie. Lorsque les éthers d'énols sont disubstitués en 2.3 par des groupements alkyles, la réaction permet l'obtention d'octalones ou d'hydrindénones possédant les deux groupements alkyles en cis. Cette configuration est présente dans de nombreux produits naturels et, à titre d'exemple, cette méthode a été appliquée à la synthèse de la déhydrofukinone. Cette réaction est également applicable aux éthers d'énols hétérocycliques permettant l'accès à des cétoacétals-1,5 dont l'intérêt, mis en évidence sur un exemple, est de posséder une fonction carbonyle protégée. Dans le cas d'hétérocycles aromatiques à cinq chaînons (furanne, thiophène, pyrrole et dérivés) cette réaction permet la préparation de nombreux produits d'oxo-3 alkylation. L'hydrolyse acide des composés obtenus en série hétérocyclique a été par ailleurs étudiée
2 editions published in 1990 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Les possibilités synthétiques d'une nouvelle méthode d'annélation de Robinson via des dicétones-1,5 ont été étudiées. Les dicétones-1,5 sont obtenues par réaction d'éthers d'énols silylés en présence de méthyl vinyl-cétone, d'un acide ou d'un alcool et d'une quantité catalytique d'éthérate de trifluorure de bore. L'étude de la régiosélectivité de cette réaction fait l'objet de la 1ere partie. Lorsque les éthers d'énols sont disubstitués en 2.3 par des groupements alkyles, la réaction permet l'obtention d'octalones ou d'hydrindénones possédant les deux groupements alkyles en cis. Cette configuration est présente dans de nombreux produits naturels et, à titre d'exemple, cette méthode a été appliquée à la synthèse de la déhydrofukinone. Cette réaction est également applicable aux éthers d'énols hétérocycliques permettant l'accès à des cétoacétals-1,5 dont l'intérêt, mis en évidence sur un exemple, est de posséder une fonction carbonyle protégée. Dans le cas d'hétérocycles aromatiques à cinq chaînons (furanne, thiophène, pyrrole et dérivés) cette réaction permet la préparation de nombreux produits d'oxo-3 alkylation. L'hydrolyse acide des composés obtenus en série hétérocyclique a été par ailleurs étudiée
Organométalliques à carbonyle masqué : quelques propriétés du lithio-1 triméthylsiloxy-2 éthylène by
Bernadette Ngono(
)
2 editions published in 1989 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
La condensation du lithio-1 triméthylsiloxy-2 éthylène avec les chlorotrialkylsilanes et le triflate de t-butyldiméthylsilyle conduit aux éthers d'énols silyles -silyles. L'hydrolyse acide de ces derniers permet d'isoler le t-butyldiméthylsilyl acétaldéhyde. D'autre part, la condensation du lithio-1 triméthylsiloxy-2 éthylène avec les chlorures d'acides non énolisables conduit a des esters d'énols de -cétoaldéhydes
2 editions published in 1989 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
La condensation du lithio-1 triméthylsiloxy-2 éthylène avec les chlorotrialkylsilanes et le triflate de t-butyldiméthylsilyle conduit aux éthers d'énols silyles -silyles. L'hydrolyse acide de ces derniers permet d'isoler le t-butyldiméthylsilyl acétaldéhyde. D'autre part, la condensation du lithio-1 triméthylsiloxy-2 éthylène avec les chlorures d'acides non énolisables conduit a des esters d'énols de -cétoaldéhydes
Synthèse totale de la ( + ou - ) perhydrohistrionicotoxine by
Benoît Marabout(
)
2 editions published in 1988 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
2 editions published in 1988 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Préparation de fluorhydrines et d'époxydes fluorés à partir de la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone. Accès à des dérivés
aromatiques fluorés by
Bertrand Leblond(
)
2 editions published in 1991 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
La 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone après réduction en alcool peut subir une cyclisation en milieu basique pour conduire à un époxyde trichloré stable. L'ouverture de cet époxyde à l'aide des réactifs HF/pyridine et BF3,et 2O conduit de façon très régio- et stéréosélective a une cis fluorhydrine. Celle-ci, par traitement basique est cyclisée de manière hautement régiosélective en époxyde fluoré susceptible d'être ouvert de nouveau en alcool gem-difluoré. Cette succession de réactions, introduction d'un atome de fluor suivie d'une cyclisation en époxyde a permis le remplacement des quatre atomes de chlore par quatre atomes de fluor sur la molécule de départ. Un mécanisme a été proposé. L'utilisation complémentaire de BCl3 a permis la préparation de tous les diastéréoisomères des alcools tétrahalogénés porteur d'un à trois atomes de fluor. Pour la réaction de cyclisation, des règles ont pu être énoncées, prévoyant la structure des époxydes obtenus préférentiellement. Les hydrates de cétone ont été préparés par oxydation des fluorhydrines, et des imines ont été obtenues directement à partir de ces gem-diols. Des fluorhydrines, hydrates et imines ont été aromatisés par des réactions de deshydrohalogénation permettant l'accès respectivement au 2-fluorophénol, aux 2,6-dihalogénophénols et aux 2,6-dihalogénoanilines (chlorés ou fluorés). Enfin, l'aromatisation des époxydes porteurs ou non d'un groupement alkyle a été réalisée pour conduire à des 3-halogénophénols isomériquement purs
2 editions published in 1991 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
La 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone après réduction en alcool peut subir une cyclisation en milieu basique pour conduire à un époxyde trichloré stable. L'ouverture de cet époxyde à l'aide des réactifs HF/pyridine et BF3,et 2O conduit de façon très régio- et stéréosélective a une cis fluorhydrine. Celle-ci, par traitement basique est cyclisée de manière hautement régiosélective en époxyde fluoré susceptible d'être ouvert de nouveau en alcool gem-difluoré. Cette succession de réactions, introduction d'un atome de fluor suivie d'une cyclisation en époxyde a permis le remplacement des quatre atomes de chlore par quatre atomes de fluor sur la molécule de départ. Un mécanisme a été proposé. L'utilisation complémentaire de BCl3 a permis la préparation de tous les diastéréoisomères des alcools tétrahalogénés porteur d'un à trois atomes de fluor. Pour la réaction de cyclisation, des règles ont pu être énoncées, prévoyant la structure des époxydes obtenus préférentiellement. Les hydrates de cétone ont été préparés par oxydation des fluorhydrines, et des imines ont été obtenues directement à partir de ces gem-diols. Des fluorhydrines, hydrates et imines ont été aromatisés par des réactions de deshydrohalogénation permettant l'accès respectivement au 2-fluorophénol, aux 2,6-dihalogénophénols et aux 2,6-dihalogénoanilines (chlorés ou fluorés). Enfin, l'aromatisation des époxydes porteurs ou non d'un groupement alkyle a été réalisée pour conduire à des 3-halogénophénols isomériquement purs
Nouveaux réactifs de polyvinylogation. Synthèse de tri-, tétra, et hexa-ènals. Accès à des polyènes linéaires by
Yvan Ramondenc(
)
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
De nouveaux organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée (lithioacétals et lithioéther d'énol) permettant d'introduire trois, quatre ou six doubles liaisons par condensation sur divers aldéhydes ou cétones sont décrits. Des polyènals de configuration toute trans sont ainsi obtenus dans des conditions douces en une ou deux étapes avec de bons rendements. Parallèlement, la préparation et la condensation d'un phosphonodioxolanne permettant l'introduction de trois doubles liaisons ont été réalisées. Deux de ces organolithiens vinyliques ont été utilisés pour synthétiser une phéromone naturelle : la navénone B (10-phényldéca-3,5,7,9-tétraèn-3-one) à partir du benzaldéhyde en une ou deux étapes. Divers polyènals ont permis d'accéder à des composés symétriques possédant une chaîne éthylènique à neuf doubles liaisons, substituée en alpha et oméga par des groupements hydroquinones protégés. Une étude RMN haut champ a été réalisée sur l'ensemble des polyènals préparés, elle a permis de proposer deux séquences de déplacements chimiques des protons et des carbones 13 constituant la chaîne éthylènique
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
De nouveaux organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée (lithioacétals et lithioéther d'énol) permettant d'introduire trois, quatre ou six doubles liaisons par condensation sur divers aldéhydes ou cétones sont décrits. Des polyènals de configuration toute trans sont ainsi obtenus dans des conditions douces en une ou deux étapes avec de bons rendements. Parallèlement, la préparation et la condensation d'un phosphonodioxolanne permettant l'introduction de trois doubles liaisons ont été réalisées. Deux de ces organolithiens vinyliques ont été utilisés pour synthétiser une phéromone naturelle : la navénone B (10-phényldéca-3,5,7,9-tétraèn-3-one) à partir du benzaldéhyde en une ou deux étapes. Divers polyènals ont permis d'accéder à des composés symétriques possédant une chaîne éthylènique à neuf doubles liaisons, substituée en alpha et oméga par des groupements hydroquinones protégés. Une étude RMN haut champ a été réalisée sur l'ensemble des polyènals préparés, elle a permis de proposer deux séquences de déplacements chimiques des protons et des carbones 13 constituant la chaîne éthylènique
Utilisation des nucléofuges chiraux dans la réaction de méthylation énantiosélective des énolates dérivés de la glycine by
Jamal Jamal Eddine(
Book
)
2 editions published between 1983 and 1986 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
On montre, qu'il est possible d'alkyler avec une bonne énantiosélectivité des énolates prochiraux au moyen d'agents électrophiles à nucléofuges chiraux dérivés du d(+)-glucose. La glycine est ainsi transformée en alanine avec excès énantiomère atteignant 75%. Mise en évidence du rôle des substituants R2 et R3 de l'imine dérivée de l'aminoacide. C'est ainsi qu'en encombrant la région syn de la base de Schiff, les excès énantiomères passent de 0 à 70%. De même des modifications de la structure de l'agent d'alkylation ont permis d'attribuer des centres d'asymétrie importants dans le phénomène de l'induction
2 editions published between 1983 and 1986 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
On montre, qu'il est possible d'alkyler avec une bonne énantiosélectivité des énolates prochiraux au moyen d'agents électrophiles à nucléofuges chiraux dérivés du d(+)-glucose. La glycine est ainsi transformée en alanine avec excès énantiomère atteignant 75%. Mise en évidence du rôle des substituants R2 et R3 de l'imine dérivée de l'aminoacide. C'est ainsi qu'en encombrant la région syn de la base de Schiff, les excès énantiomères passent de 0 à 70%. De même des modifications de la structure de l'agent d'alkylation ont permis d'attribuer des centres d'asymétrie importants dans le phénomène de l'induction
Accès rapide à des systèmes 1,3-diéniques 1-thiosubstitués, 4-fonctionnalisés by
Odile Gaonac'h(
)
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Ce travail présente une synthèse rapide de nouveaux acétals thiosubstitués qui permettent par action d'un ou de plusieurs équivalents de base forte, d'accéder à des diènes, des éthers de diénol et des diénamines thiosubstitués, via une réaction de l'élimination d'une ou de deux molécules de méthanol. La réactivité en milieu acide de ces acétals thiosubstitués en présence de différentes classes d'alcools a été étudiée. Ainsi, les alcools primaires conduisent aux transacétals attendus alors que l'emploi d'alcools secondaires chiraux permet d'accéder directement aux éthers de diénol correspondants avec de bons rendements. Les diènes accessibles par cette méthodologie, ont ensuite été impliqués dans des réactions de Diels-Alder. Le contrôle de la régio et stéréosélectivité de la cycloaddition des diènes-1,3 di-hétérosubstitués a été étudié. D'autre part, certains cycloadduits bicycliques ont pu être isolés sous leur conformation bateau; ceux-ci se transforment lentement en solution en conformères demi-chaise. Enfin les éthers de diénol chiraux réagissent avec le tétracyanoéthylène pour donner des cycloadduits permettant d'atteindre des excès diastéréoisomériques sur les adduits allant jusqu'à 65%
2 editions published in 1992 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide
Ce travail présente une synthèse rapide de nouveaux acétals thiosubstitués qui permettent par action d'un ou de plusieurs équivalents de base forte, d'accéder à des diènes, des éthers de diénol et des diénamines thiosubstitués, via une réaction de l'élimination d'une ou de deux molécules de méthanol. La réactivité en milieu acide de ces acétals thiosubstitués en présence de différentes classes d'alcools a été étudiée. Ainsi, les alcools primaires conduisent aux transacétals attendus alors que l'emploi d'alcools secondaires chiraux permet d'accéder directement aux éthers de diénol correspondants avec de bons rendements. Les diènes accessibles par cette méthodologie, ont ensuite été impliqués dans des réactions de Diels-Alder. Le contrôle de la régio et stéréosélectivité de la cycloaddition des diènes-1,3 di-hétérosubstitués a été étudié. D'autre part, certains cycloadduits bicycliques ont pu être isolés sous leur conformation bateau; ceux-ci se transforment lentement en solution en conformères demi-chaise. Enfin les éthers de diénol chiraux réagissent avec le tétracyanoéthylène pour donner des cycloadduits permettant d'atteindre des excès diastéréoisomériques sur les adduits allant jusqu'à 65%
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- Université Paris-Sud Degree grantor
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