De la squalénisation à la terpénisation de nucléosides : relation entre nucléolipide, structure supramoléculaire et activité biologique (Computer file, 2013) [WorldCat.org]
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De la squalénisation à la terpénisation de nucléosides : relation entre nucléolipide, structure supramoléculaire et activité biologique

Author: Elise LepeltierClaudie BourgauxPatrick CouvreurNathalie MignetPhilippe Barthélémy, chercheur en biologie-santé).All authors
Publisher: 2013.
Dissertation: Thèse de doctorat : Pharmacotechnie et biopharmacie : Paris 11 : 2013.
Edition/Format:   Computer file : Document : Thesis/dissertation : French
Summary:
La squalénisation est la base d'une nouvelle et très prometteuse nanotechnologie. Le concept repose sur l'observation que la conjugaison d'un analogue nucléosidique ayant une activité thérapeutique à une molécule de squalène conduit à la formation spontanée dans l'eau de nanoparticules, de diamètre compris entre 100 et 300 nm, montrant une activité très supérieure à celle de l'analogue nucléosidique
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Details

Genre/Form: Thèses et écrits académiques
Material Type: Document, Thesis/dissertation, Internet resource
Document Type: Internet Resource, Computer File
All Authors / Contributors: Elise Lepeltier; Claudie Bourgaux; Patrick Couvreur; Nathalie Mignet; Philippe Barthélémy, chercheur en biologie-santé).; Didier Desmaële; Olivier Spalla; Université Paris-Sud (1970-2019).; Ecole doctorale Innovation Thérapeutique : du Fondamental à l'Appliqué (Châtenay-Malabry, Haut-de-Seine / 2000-2015).; Institut Galien Paris-Saclay (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine / 1998-....).; Laboratoire de biochimie (Palaiseau, Essonne).
OCLC Number: 863496567
Notes: Thèse soutenue sur un ensemble de travaux.
Titre provenant de l'écran-titre.
Description: 1 online resource
Contents: Nanoprecipitation and "Ouzo effect" : application to drug delivery devises / Lepeltier, Elise, Bourgaux, Claudie, Couvreur, Patrick. --
, . --
Self-assembly of squalen-based nucleolipids : relating the chemical structure of the bioconjugates to the architecture of the nanoparticles / Lepeltier, Elise, Bourgaux, Claudie, Rosilio, Véronique, Poupaert, Jacques H., Meneau, Florian, Zouhiri, Fatima, Lepêtre-Mouelhi, Sinda, Desmaële, Didier, Couvreur, Patrick. --
, . --
Polvisoprenoyl gemcitabine conjugates self-assembly : influence of supramolecular organization on their biological activity / Lepeltier, Elise, Bourgaux, Claudie, Maksimenko, Audrey, Meneau, Florian, Rosilio, Véronique, Zouhiri, Fatima, Desmaële, Didier, Couvreur, Patrick. --
, .
Responsibility: Elise Lepeltier ; sous la direction de Claudie Bourgaux.

Abstract:

La squalénisation est la base d'une nouvelle et très prometteuse nanotechnologie. Le concept repose sur l'observation que la conjugaison d'un analogue nucléosidique ayant une activité thérapeutique à une molécule de squalène conduit à la formation spontanée dans l'eau de nanoparticules, de diamètre compris entre 100 et 300 nm, montrant une activité très supérieure à celle de l'analogue nucléosidique seul. Au cours de cette thèse nous avons cherché à comprendre les relations entre la nature de la paire drogue-terpénoide, la structure des nanoparticules et leur activité biologique. Pour cela, d'une part différents nucléosides et analogues nucléosidiques ont été couplés de façon covalente au squalène et d'autre part la gemcitabine a été couplée à des dérivés terpénoides de longueurs croissantes. L'organisation supramoléculaire de ces composés a été déterminée par diffusion des rayons X aux petits angles et cryo-microscopie électronique. L'influence des conditions de nanoprécipitation sur la structure des nanoparticules a été étudiée. L'impact de l'organisation supramoléculaire des nanoparticules sur leur internalisation cellulaire et leur cytotoxicité a été mis en évidence pour certaines lignées.

Squalenoylation is a new and very promising nanotechnology. The concept consists in coupling nucleoside derivatives that have therapeutic activity to a molecule of squalene: whatever the nucleoside, nanoparticles with a diameter around 100 - 300 nm are spontaneously obtained upon nanoprecipitation of the nucleolipid in an aqueous medium. These nanoparticles display an increased biological activity compared with the nucleoside. The aim of this PhD thesis was to understand the link between the nature of the drug-terpenoid pair, the supramolecular structure of nanoparticles and the biological activity.Therefore, in a first part, several nucleosides and nucleoside derivatives were covalently coupled to squalene, and in a second part gemcitabine was coupled to terpenoid chains with increasing length. The supramolecular organization of the nanoparticles was determined by Small Angle X-rays Scattering and cryogenic transmission electronic microscopy. The influence of the condition of nanoprecipitation on the supramolecular structure of nanoparticles was studied. The impact of the supramolecular organization on the cell internalization and cytotoxicity was highlighted for some cell lines.

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